城市女孩安娜（艾米·亚当斯饰）与男友杰里米（亚当·斯科特饰）相恋四年共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅安娜本以为杰里米要向自己求婚失望后听从父亲建议飞往爱尔兰首都都柏林打算依照爱尔兰传统在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚没想到飞机遭遇气流迫降威尔士加的夫安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛狼狈不堪中投宿当地青年德克兰（马修·古迪饰）的海滨旅店德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林一路上二人相互看不顺眼争吵不休争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解情愫渐生2月29日终于到来安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢